Nacido en Malasia en 1957 de familia de origen chino, el cineasta pasó los veinte primeros años de su vida en la ciudad de Kuching, en el estado de Sarawak, antes de emigrar a Taiwán, para graduarse en el Departamento de Cine y Teatro de la Universidad Cultural China, comenzando a trabajar para los escenarios y la televisión.
En los 90, Tsai irrumpe en los festivales con su denominada Trilogía de Taipéi, compuesta por su primer largo Rebels of the Neon God (Qing shao nian nuo zha, 1992); Vive L´Amour, León de Oro en la 51 edición del Festival de Venecia, y The River (He liu, 1997), premio especial del jurado en la 47 edición de Berlín, le establece como uno de los grandes creadores en el ámbito asiático y mundial. The Hole (Dong, 1998) insiste en su juego con el camp y el musical, obteniendo en Cannes el premio FIPRESCI.